Lungo il lato sinistro della sala sono sistemati i due pesi dell’antico meccanismo dell’orologio della torre soprastante il Palazzo. Sul lato destro sono poste due coppie di “Testate di bara” (secc. XVII-XVIII) di scuola aretino-senese dipinte in entrambe le facciate. La prima (“L’incoronazione della Vergine” e la “Visitazione”), datata 1626, è stata attribuita alla bottega di Sebastiano Folli (Siena 1569-1621). La seconda - datata anch’essa 1626 - raffigura un ”Cristo in pietà sorretto da due angeli” (bottega di Sebastiano Folli, recante la scritta in alto in latino: “Hodie mihi cras tibi”, “Oggi a me domani a te”) e un’ “Annunciazione” di Sebastiano Folli. La terza ritrae “San Carlo Borromeo” e “Cristo redentore” (1627) e la quarta “San Biagio e San Michele Arcangelo” e “San Francesco e San Felice Papa”. Entrambe sono di bottega aretino/senese.

Nella prima delle due sale comunicanti troviamo due interessanti tavole di Luca Signorelli (ca. 1450-1523) rappresentanti “San Francesco che riceve le stimmate” e una “Madonna col Bambino”. La prima opera è riconducibile ad un intervento del Signorelli effettuato nel 1482 sull’armadio che, nella Chiesa di San Francesco, doveva contenere il celebre reliquiario detto “Albero della Vita” o “Albero d’oro”. La seconda doveva far parte di un’opera più ampia, come dimostra lo sfondo in oro puntinato e la soppressione delle figure ai lati della Madonna. Sulla base della cornice si può leggere: “Verbum caro factum est et abitavit nobis”, “Il Verbo si è fatto carne ed è venuto in mezzo a noi”. Nella medesima sala si trovano anche un pannello intagliato di manifattura toscana (sec. XVII), un cassone quattrocentesco e un seggiolone e una sedia del XVII secolo.

Nella Sala III sono collocate diverse opere di scuola senese databili tra il XIII ed il XV secolo. Una bellissima “Madonna col Bambino in trono e donatrice” (ca. 1320) attribuita a Niccolò di Segna (notizie 1331-1345), con la donatrice raffigurata in basso a destra e la scritta “Monna Muccia moglie che fu di Guerrino Ciantari”, oltre ad un bel trittico di Bartolo di Fredi (1330 ca.-1410) rappresentante una “Madonna col Bambino e i Santi Giovanni Battista e Giovanni Evangelista” (sec. XIV).
Nella parete di fondo è esposta un’opera di Pietro di Giovanni d’Ambrogio (ca. 1409-1449) raffigurante “San Bernardino da Siena” (1448) che ammonisce al disprezzo delle cose terrene e tiene sotto i piedi le mitrie, simboli del potere ecclesiastico (messo in evidenza dal contrappunto dei colori blu ed oro di sfondo del dipinto che la critica ha definito unanimemente un autentico capolavoro.

La volta e le lunette della Sala delle Udienze dell’antico Tribunale sono affrescate con un ciclo di uomini illustri, omaggio alla grandezza degli antichi ed insieme esempio per coloro che dovevano amministrare la giustizia. Il ciclo - realizzato tra il 1410 ed il 1479 - si colloca nella tradizione delle rappresentazioni degli eroi antichi, tratti dalla storia romana e dalla Bibbia (da Salomone a Virgilio, da Aristotele a Giano, etc.), che a partire dal XIV secolo compaiono nelle decorazioni delle sale dei Palazzi Pubblici da Firenze a Siena. Un’iscrizione nella parete d’ingresso ne ricorda la sua funzione e recita: “Parla pocho odi assai guarda el fine de ciò che fai” ed ancora un’altra iscrizione ammonisce: “Odite l’altra parte”.